用质子核磁共振光谱分析阿司匹林纯度

大多数学生了解阿司匹林，疼痛缓解化合物，以及他们获得有关化学在实际生活中的应用，从它的合成中的作用的知识。有可能在一个单一的步骤阿司匹林合成来执行，如水杨酸的O-乙酰化（图1），这是许多本科合成化学实验室课程的一部分。

图1所示。水杨酸，得到乙酰水杨酸的O-乙酰化（阿司匹林）

阿司匹林的合成还可能包括一个额外的步骤，在此步骤中，冬绿油（水杨酸甲酯）转化为水杨酸（图2）。这有助于学生理解多步骤合成以及将天然物质转化为具有治疗价值的产品的想法。因此，学生们还有一个额外的化合物，用于分离、纯化、产量测定和通过¹核磁共振波谱。

图2。水杨酸甲酯（冬青油）水解生成水杨酸

阿司匹林纯度测定的意义

产品的纯度对其作为药物的使用至关重要，因此需要学生测量他们产品的纯度。薄层色谱(TLC)通常用于此目的。这篇文章讨论了¹在传统的本科有机化学实验中进行H-NMR波谱分析，这样学生除了可以测量样品的纯度外，还可以报告合成产品的化学位移。

在这个实验室里，学生可以了解实际有机化学的方方面面，包括合成、化学计量、结晶和产率。为了这个目的,¹必须获得其起始材料、粗品和纯化产品的H-NMR谱。欧洲杯足球竞彩

冬青油合成水杨酸的研究

冬绿油的水解如图3所示，并总结在表1中。

图3。冬青油的水解

表1。冬青油合成水杨酸的研究

	水杨酸甲酯	水杨酸
分子量	152.15克摩尔-1	138.12克摩尔-1
化学计量	1	1
密度	1.17克毫升-1	固体
鼹鼠	0.03摩尔	理论：0.03摩尔
大量	4.68克（4毫升）	理论:4.14克

过程

向烧杯中加入约4ml水杨酸甲酯和40ml 6 M氢氧化钠，然后搅拌。通过加热，偶尔搅拌15分钟，将混合物轻轻煮沸。在加热过程中，用少量蒸馏水将烧杯侧面的固体冲走。反应混合物随后在冰浴中冷却，以达到摸起来温暖的温度。

将烧杯保持在冰浴中，在反应混合物中加入约50mL的8 M硫酸，同时搅拌。让冰浴中的混合物冷却形成晶体。布赫纳过滤用来分离沉淀物，然后用少量冷蒸馏水冲洗产生的固体。现在，收益和¹核磁共振波谱获得粗产品的（氯仿-d）（图4和图5）。

粗产品从蒸馏水中再结晶，然后使用干燥器干燥所得晶体（图4）。现在，获得纯化产物的产率和1H-NMR谱（氯仿-d）。还记录了起始材料水杨酸甲酯的1H-NMR光谱（氯仿-d）（图5）。

图4。粗水杨酸，重结晶

图5。的¹产物的H-NMR谱图

风险评估

水杨酸甲酯和水杨酸除了可燃外，吞咽时也是有害的。氢氧化钠导致严重的烧伤，因为它是腐蚀性和碱性。由于氢氧化钠颗粒放热溶解待制备小心，因为发热的-6 M溶液的需要。硫酸是高度腐蚀性的，导致严重的烧伤。因此，为了通过围绕添加酸到水中，而不是其他的方式来精心准备了8层的1M溶液的需要。

以水杨酸为原料合成阿司匹林

图6。表2显示阿司匹林合成从水杨酸。

图6。水杨酸乙酰化

表2。由水杨酸合成阿司匹林

	水杨酸	乙酸酐	醋酸钠	乙酰水杨酸	醋酸
分子量	138.12克摩尔-1	102.09克摩尔-1	82.03克摩尔-1	180.16克摩尔-1	60.05克摩尔-1
化学计量	1	1（3，超额）	(催化剂)	1	1
密度	固体	1.08克毫升-1	固体	固体	1.05克毫升-1
鼹鼠	0.014摩尔	0.042摩尔	0.0047摩尔	理论：0.014摩尔	理论：0.014摩尔
大量	2 G.	4 g (4.4 mL)	0.4克	理论重量：2.52克	理论含量：0.84克（0.8毫升）

过程

将约0.4 g无水乙酸钠添加到锥形瓶中4.5 mL醋酐中的2 g水杨酸悬浮液中，同时搅拌。将反应混合物加热约15分钟。固体溶解后，去除热量并添加20 mL蒸馏水。现在将烧瓶置于冰浴中，以冷却混合物，直至形成晶体。

布氏过滤用于收集沉淀物，产生的固体用冷蒸馏水冲洗。现在，收益率和¹得到了粗产物氯仿-d的核磁共振氢谱。粗产品由蒸馏水重新结晶，然后在干燥器中干燥。现在，收益和¹得到了纯化产物的核磁共振氢谱(氯仿-d)。的¹起始原料醋酸酐和水杨酸(未进行第一步合成时)的H-NMR谱(氯仿-d)也被记录下来(图7和8)。欧洲杯足球竞彩

图7。原油和再结晶阿司匹林。

图8。的¹水杨酸合成阿司匹林产物的核磁共振氢谱

风险评估

水杨酸甲酯和水杨酸除了可燃外，吞咽时也是有害的。乙醇是一种高度易燃的液体，而醋酸酐是高度易燃和腐蚀性的，因此会造成严重烧伤。

本信息来源、审查和改编自Magritek提供的材料。欧洲杯足球竞彩

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