用质子核磁共振技术鉴定乙酸乙酯、丁酸和异丁酸的异构体

由Magritek2015年10月8日

利用核磁共振波谱可以准确地测定化合物的结构。利用核磁共振光谱，可以获得分子中官能团和原子位置的信息。这篇文章讨论了一个例子，其中核磁共振可以用来确定一系列化合物的结构都具有相同的化学式C₄H₈O₂．

丁酸、异丁酸和乙酸乙酯的化学结构

图1所示。丁酸、异丁酸和乙酸乙酯的化学结构

学生指导

这三个同分异构体，分子式C₄H₈O₂，由不同的碳骨架和官能团组成。这三种化合物在室温下都是液体。

实验过程包括以下几个步骤:

在Spinsolve®质子核磁共振谱仪上测定了样品的一维质子谱
样品制备是通过移液约700µL的液体到5mm NMR管中进行的
该化合物对每个一维质子谱都进行了识别，并将谱中的共振归因于该结构
然后为每个未知化合物创建一个表，其中有五列:化学位移、积分值、多重性(峰的分裂模式)、耦合常数和可能的环境
如图2所示的化学位移表显示了有机化合物中典型官能团的化学位移的正常范围。当它与积分值和分裂模式一起使用时，可以根据化学位移确定化合物的结构

化学位移表

图2。化学位移表

工作示例-化合物1

工作示例复合1图

图3。

表1。化合物1的化学位移表

δ¹H	集成	多重性	耦合常数	环境
3.45	2	四方	7.1赫兹	卢武铉,有数₂空空的,PhOCHR₂, R₂CHOH
1.36	3.	单线态	-	卢武铉,R (CO)对应₂, R₂C = CRCHR₂, RC≡CH
0.60	3.	三联体	7.1赫兹	卢武铉,R_3.CH

值得注意的是，某些化学位移和官能团相互重叠，包括除氢、氧和碳以外的原子。省略这些是有益的，因为它有一个已知的化学式，而那些其他原子都不存在。

这种化合物包括三个不同的质子环境，但从分子式上看，显然有四个碳原子。这意味着两个碳原子是等价的，或者一个碳原子是非质子化的。

考虑到分子中所有的氢原子，一维质子谱中的质子数是8。在δ_H3.45，共振的化学位移明显向下屏蔽，因此，去屏蔽。因此，我们可以推断在这一点上碳与氧原子有单键。

在δ_H1.36，共振是非常小的前场，其化学位移表明它可能是一个碳-碳或羰基多键。可以推断化合物1中一定存在羰基，因为没有一个化合物具有碳碳多键。一个普通碳在饱和环境中的化学位移是S_H0.60。

研究谱峰的耦合模式允许组装积木来解释结构。因为，质子在δ_H3.45是一个四重奏，它与相邻的碳原子上的三个相等的质子结合。所以它的邻基是甲基。因为它结合了两个质子，这个共振可以被认为是一个CH₂．

因此，碳与两个氢原子和一个甲基成键，因此有三个键。由于没有看到额外的耦合，可以推断第四个键是与非质子原子相连的。从化学位移可以看出，它是一个氧原子。因为它们结合成3个质子，剩下的共振都是甲基。

质子δ_H0.60在光谱中被看作是一个三重态，这意味着它是一个有两个等价质子的碳的邻居。因此,δ_H0.60与δ的质子成键_H3.45以便它们相互链接。的δ_H0.60是化学位移与这个位置(屏蔽，饱和碳)一致。的δ_H甲基是单线态，没有任何非常近的邻基。

因此可以推断出它不接近质子化的原子，而且从化学位移来看，它是靠近羰基的。通过对结构块的归纳，结合分子式和化学位移所提示的功能，推断化合物1为乙酸乙酯。

化合物1是乙酸乙酯

¹H NMR (42.5 MHz,整洁)δ3.45 (q, J = 7.1, 2 H, H), 1.36 (3 H, 2”),0.60 (t = 7.1, 3 H, 2)。

图4。化合物1是乙酸乙酯

工作示例-化合物2

示例复合2图

图5。

表2。化合物2的化学位移表

δ¹H	集成	多重性	耦合常数	环境
11.90	1	单线态	-	RC (O)哦
2．13	1	七重奏	6.8赫兹	卢武铉,R (CO) CH_3., R₂C = CRCHR₂, RC≡CH
0．73	6	紧身上衣	6.7赫兹	卢武铉,R_3.CH

该化合物中质子环境数为3，从分子式中可以看出碳原子数为4。因此，可以推断出要么存在两个等价的碳原子，要么存在一个非质子化的碳原子。

δ共振的化学位移_H因此，它一定是羧酸的羟基质子。这要考虑到一个氢原子和两个氧原子。在δ_H2.13时，共振结合为单个质子，因此，它是一个CH基团。正常脂肪族质子在δ处的共振向下场的小位移_H0.73表明它接近羧酸官能团。

共振在δ处分裂_H2.13，产生一个七倍体。这意味着它与6个相等的δ质子相连_H0.73。的δ_H0.73峰结合了6个质子，并被观察到是一个双重态，这意味着它与质子在δ键_H2.13。现在有2个碳原子和6个氢原子，包括一个CH基团和一个羧酸官能团。由此推断，等价的甲基是δ处的6个质子_H0.73。

结合结构块，结合分子式的功能和化学位移，化合物2是异丁酸。

化合物2 -异丁酸

¹H NMR (42.5 MHz，整洁)δ 11.90 (s, 1 H, OH)， 2.13(9月，J = 6.8, 1 H, H-2)， 0.73 (d, J = 6.7, 6 H, H-3)。

图6。化合物2 -异丁酸

工作示例-化合物3

示例复合3图

图7。

表3。化合物3的化学位移表

δ¹H	集成	多重性	耦合常数	环境
10.02	1	单线态	-	RC (O)哦
2.1 - -1.6	2	多重态	-	卢武铉,R (CO) CH_3., R₂C = CRCHR₂RC≡CH, R_3.CH
1.6 - -0.8	2	多重态	-	卢武铉,R₂C = CRCHR₂RCECH, R_3.CH
0.8 - -0.2	3.	多重态	-	R_3.CH

光谱包括四个独立的质子环境。δ共振的化学位移_H10.02明显地向下移动，因此，在羧酸的羟基质子的化学位移范围内。

剩下的三个质子环境没有被适当地解决，因此很难确定它们的多重性和化学位移。这并没有提供关于结构的数据，这些质子处在类似烷基链的化学环境中。

峰值位置可以确定和组合，从这些组合值，

CH₂, CH₂, CH_3.是观察到的。从化学位移范围也可以确定到羰基的距离。因此，观察到CH₂小组δ_H2.1 - 1.6是最接近的和CH3基团在δ_H0.8到0.2是最远的。从含有3碳烷基的羧酸中，化合物3被指定为丁酸。

化合物3 -丁酸

¹H NMR (42.5 MHz,整洁)δ10.02 (1 H,哦),2.1 - -1.6 (m, 2 H, 2) 1.6 - -0.8 (m, 2 H, H-3), 0.8 - -0.2 (m, 3 H, H-4)。

图8。化合物3 -丁酸

这些信息已经从Magritek提供的材料中获得、审查和改编。欧洲杯足球竞彩

有关此来源的更多信息，请访问Magritek．

引用

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美国心理学协会
Magritek。(2019年8月21日)。用质子核磁共振技术鉴定乙酸乙酯、丁酸和异丁酸的异构体。AZoM。于2021年10月10日从//www.wireless-io.com/article.aspx?ArticleID=12316检索。
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Magritek。“用质子核磁共振光谱法鉴定乙酸乙酯、丁酸和异丁酸的异构体”。AZoM．2021年10月10日。< //www.wireless-io.com/article.aspx?ArticleID=12316 >。
芝加哥
Magritek。“用质子核磁共振光谱法鉴定乙酸乙酯、丁酸和异丁酸的异构体”。AZoM。//www.wireless-io.com/article.aspx?ArticleID=12316。(2021年10月10日生效)。
哈佛大学
Magritek》2019。用质子核磁共振技术鉴定乙酸乙酯、丁酸和异丁酸的异构体．AZoM, viewed september 21, //www.wireless-io.com/article.aspx?ArticleID=12316。