使用NMReady-60E台式机检查鱼油补充剂的成分

科学进步通常受到自然的启发。例如，在霉菌中发现了青霉素，阿司匹林是由柳树树皮制成的，太阳能电池模仿了光合作用过程。现在，正在详细研究脊椎动物和无脊椎动物，以开发创新的药用化合物。与哺乳动物不同，海洋藻类和浮游植物合成不同类型的omega-3（ω-3）多不饱和脂肪酸（PUFAS）。

PUFAS是调节重要代谢机制（例如心脏和大脑活动）的天然产物。众所周知，它们具有抗癌活性并减少炎症。包括鱼在内的饮食是人类PUFA的主要来源。这是因为鱼本身以富含ω-3的微生物为食。

术语“ω-3”描述了这些分子如何在链末端的第三个碳上包含双键。ω-3类包括各种分子，这些分子在饱和度和链长度方面显示出很大的变化。α-内酚酸（（Ala），二十碳烯酸（EPA）和docosahexaenoic（DHA）是自然界中发现的三个最重要的ω-3分子（图1）。

图1。DHA，EPA和ALA分子的结构

EPA是几种类花生酸酯的前体。重要的生物信号分子的家族。类黄花素参与血液调节中的关键反馈回路，例如白细胞的激活和血小板的聚集。

皮肤，大脑皮层和视网膜的关键部分；DHA是一种必需的脂肪酸，可以直接从ALA代谢或在体内产生。它可以调节大脑功能，增强心血管健康，优化化学疗法的效率，减慢阿尔茨海默氏病的进展并防止某些癌症的生长。

如今，市场上有一系列的PUFA补充剂，因为人类饮食不含足够的ω-3 molcules。本文使用台式60MHz和标准400MHz¹H NMR光谱法突出了四个补充剂之间的变化；其中包括野生鲑鱼油，鲨鱼肝油，鳕鱼肝油和ω-3补充剂。

Omega-3补充剂

标准的ω-3补充剂将包括PUFA，鱼油浓缩物（PUFA-EE），EPA和DHA。鱼油浓缩物是一种合成产品，是ω-3补充剂独有的。它是通过乙醇（ETOH）和PUFA甘油三酸酯之间的跨二方反应产生的，以使ω-3s作为乙酯衍生物。该反应导致消除甘油三酸酯链作为甘油（图2）。

图2。PUFA和乙醇的甘油三酸酯的移剂反应。

这个过程使净化，完善和集中精力变得更加容易。但是，获得的衍生物的生物利用度较低，因为必须再次更改为甘油三酸酯形式体内。乙酯衍生物的光谱在400 MHz和60 MHz处¹H NMR在δ4.09ppm处显示四重奏（-CH）₂-0c（= 0） - ）。在δ4.21ppm处未观察到甘油三酸酯连接（图3）。

图3。400 MHz和60MHz的乙基酯衍生物产生升高¹H NMR，在δ4.09ppm处的四重奏（-CH）₂-0c（= 0） - ）在δ4.21ppm处明显没有甘油三酸酯连接。

％	60 MHz	400 MHz	％区别
烯烃 -ch = ch-	22.87	22.84	0.12
乙醚 -ch2o-	5.18	5.13	1.09
bis-ylylic = ch-ch2-ch =	18.54	18.46	0.44
α和β -ch2-	21.47	21.37	0.46
烷基 -ch2-	24.54	24.14	1.69
末端甲基 -ch3	7.39	8.06	-8.31
全部的 ％	100.00	100.00	N/A。

野生鲑鱼油

野生鲑鱼油是一种加工较少的补充剂。野生鲑鱼油中的标签通常包括DHA，EPA和野生阿拉斯加鲑鱼油的清单。大量饱和脂肪与心血管疾病的风险增加有关。证据表明，单不饱和脂肪酸调节细胞的正常生长并有助于减少炎症。

西方饮食通常含有更多的ω-6和更少的ω-3，但是，高ω-6/ω-3比可能对人类健康产生负面影响。甘油三酸酯是脂肪酸的一种自然形式，它存在于鲑鱼油中。由于鲑鱼油不如其他补充剂处理，因此具有更高量的单不饱和脂肪酸（例如油酸）和饱和脂肪酸（如棕榈酸）。它还包含所需数量的PUFA，例如亚油酸（DHA）。

图4显示了DHA，棕榈酸，亚油酸和油酸的结构，图5显示了60 MHz和400MHz 1D¹H NMR光谱用于野生鲑鱼油。

图4。DHA，棕榈酸，亚油酸和油酸的结构。

图5。400和60MHz 1D¹野生鲑鱼油的H NMR光谱，差异为％。

％	60 MHz	400 MHz	％区别
烯烃 -ch = ch-	12.25		1.47
甘油酸 -ch2-	3.91	3.79	3.18
bis-ylylic = ch-ch2-ch =	7.10	7.00	1.44
α和β -ch2-	20.30	20.50	-1.02
烷基 -ch2-	47.02	47Jmê	-0.94
末端甲基 -ch3	9.41	9.16	2.82
全部的 ％	100.00	100.00	N/A。

在获得营养补充剂百分比的400 MHz和60 MHz数据之间看到了良好的一致性，并且该数据与ω -3补充剂获得的数据相似。虽然可以使用400 MHz NMR来建立ω -3：ω-6酸比，但在60 MHz光谱上的分辨率不足使得难以准确测量比率。

尽管这一事实，饱和和单不饱和的脂肪酸都可以通过1）更高数量的烷基-CH观察₂- 组件（〜47％cf.，ω-3补充剂中的24％）和2）较高的烯烃与双甲酰基比率（1.7 cf.，1.2 in 1.2 inω-3补充）。以δ4.21ppm为中心的多重机可以查看甘油三酸酯的连锁。

鱼肝油

标准的鳕鱼肝油补充剂将含有维生素A（棕榈酸酯），维生素D（胆固醇）和鳕鱼肝油。鳕鱼肝油是ω-3的良好来源，主要是DHA和EPA，与Omega-3和野生鲑鱼油补充剂相似。这些是游离脂肪酸，自然地以甘油三酸酯形式出现。同样，它们的成分类似于鲑鱼油的成分，鲑鱼油包括大量的饱和脂肪酸（例如硬脂酸和棕榈酸）ω-6如亚油酸，以及像油酸一样的单不饱和ω-9。

大量维生素A和D₃存在于鳕鱼肝油中。然而，尽管在两种频谱中都无法看到高浓度共振的维生素A。在较低的浓度下发现维生素D低于检测极限，在400 MHz和60 MHz 1D中均低于检测极限¹H NMR光谱。可以通过更敏感的方法检测这些组件。图6显示了400和60MHz 1D¹H NMR光谱用于鳕鱼肝油。

图6。400和60MHz 1D¹鳕鱼肝油的H NMR光谱差异为％。

％	60 MHz	400 MHz	％区别
烯烃 -ch = ch-	LL.46	12.08	-2.60
甘油酸 -ch2-	4.00	4.00	-0.12
bis-ylylic = ch-ch2-ch =	6.80	6.84	-0.50
α和β -ch2-	20.53	20.90	-1.75
烷基 -ch2-	48.40	47.60	1.67
末端甲基 -ch3-	8.81	8.89	-0.95
全部的 ％	100.00	100.00	N/A。

棕榈酸视网膜棕榈酸酯（即维生素A）的存在可能会带来一个主要问题，因为它不受人类的耐受性。尽管对于许多基本功能至关重要，但维生素A是一种脂溶性维生素，可能会积聚在脂肪组织中。

人们应仅在医生的监督下服用鳕鱼肝油，并且必须限制和调节饮食中其他维生素A的来源。通常会通过肝脏去除毒素，并可能存在诸如MEHG，PCB，PBDES和PCDD之类的痕量污染物（图7）。如果这些污染物存在于样品中，则其低浓度将使在400 MHz或60 MHz光谱上很难检测到。

图7。维生素A和D，PCB，PCDD，PBDE和MEHG的结构。

鲨鱼肝油

该油是从特定的深海鲨鱼物种中获得的。它不包含太多的ω-3 pufas，但是它仍然被错误地分类为PUFA补充。鲨鱼的肝脏具有特殊的成分，因为它是游泳膀胱。它含有促进鱼类浮力的油，这些油主要包含鳞。

萜类化合物（萜）被用作体内类固醇发育的前体。鲨鱼肝脏是Specalene的主要来源，尽管还有其他天然来源，即Amaranth和植物油。众所周知，鳞状会降低癌症风险，缩小现有肿瘤并具有抗癌活性。尽管Sclemene具有不同的生物活性，但它与PUFA相似。

但是，鲨鱼肝油含有丙烷和毒素，例如PCB和PBDES。没有证明400 MHz或60 MHz光谱中PBDE或PCB污染物的芳香质子证明，这表明这些污染物的水平低于检测极限或完全不存在。但是，在减轻的样品中检测到烷基杂质。

图8。光谱在5.0-1.4 ppm范围内表现出烷基杂质的证据。

在图8中，光谱显示在5.0-1.4 ppm范围内低和高场处的烷基杂质。这可以归因于剩余的原始物质，这是一种饱和的萜类药物，是鲨鱼肝脏中第二个主要的油。

原始的人会引起人类类风湿关节炎，小鼠的浆细胞增多症和自身免疫性疾病。应使用一种更敏感的方法，例如高性能液相色谱（HPLC）或质谱法来确定这种杂质是残留的溶剂还是原始的。

结论

从结果来看，可以使用标准的400MHz和台式60MHz有效地分析鱼油补充剂的成分¹H NMR光谱法。

此信息已从Nanaliss Corp.提供的材料中采购，审查和调整。欧洲杯足球竞彩

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