在本科有机化学课程中,亲核取代反应经常作为实验进行。在饱和碳上发生的反应主要归类为SN1或年代N2, S代表取代,N代表亲核,数字代表反应的分子数,1代表单分子反应,2代表双分子反应。
S的亲核取代反应N1或年代N2机制
在这个年代N2反应(图1),亲核试剂的攻击和离去基的去除同时发生在一个联合过程中,其速率与亲核试剂和卤代烷基的浓度成正比。然而,在SN1反应,有两个独立的步骤:最初,离去基逐渐离解生成一个碳正离子中间体,然后快速攻击亲核试剂形成一个新的键。由于第一步是决定速率的,所以速率仅基于卤化烷基浓度。各种因素如卤化烷基的结构、亲核试剂、离去基、溶剂等,决定了它的活性亲核取代通过S进展N1或年代N还有反应速率。
图1.S机制N2反应
在本科有机化学课程中进行了分析这两种机理的实验。这些反应包括使用定性观察来分析这两种机理。例如,通常将丙酮中的NaI溶液加入到各种烷基卤化物中,研究影响SN2的反应。反应的速率由NaX的形成来确定,NaX从溶液中沉淀出来(图2)。一般来说,这导致学生之间的差异,因为沉淀的形成不容易量化,很大程度上取决于观察实验的人。在有机实验室的助教每学期都会想到以下问题:这是沉淀物还是只是变浊的溶液?反应完成了吗?等等。
图2.在丙酮中加入NaI后,含有几种卤代烷的试管。
用NMReady获取亲核取代相关数据
的NMReady能够获得与亲核取代反应相关的定量数据。本文着重介绍了这样一个实验。决定该反应机理的最重要因素之一是卤代烷基中的离去基。为了评价这种效果,我们用1-氯丁烷、1-溴丁烷和1-碘丁烷作为亲电试剂,用三苯基膦作为亲核试剂。图3显示了叠合光谱和未反应的起始物质与磷酸产物的比值。
图3.31P{1H}烷基卤化物与三苯基膦之间一系列反应的核磁共振谱。
结果表明,具有更大、更极化卤化物的烷基卤化物是SN2与1-氯丁烷和1-碘丁烷反应。第一个没有反应,而第二个通常实现了100%的膦盐产品收率。
结论
在本文中,最重要的作用因素决定了一个SN对2反应进行了详细的研究。
该信息已从Nanalysis公司提供的材料中获取、审查和改编。欧洲杯足球竞彩
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