在半导体Atropisomeric共轭二酰亚胺

在最近的一项研究发表在杂志上ACS材欧洲杯足球竞彩料信,第一次,研究人员分析了atropisomerism 1, 4, 5, 8-naphthalene四甲酸二酰亚胺(的NDIs)和3、9,10-perylene四甲酸二酰亚胺(pdi)在热响应性有机半导体中的应用。

研究:Atropisomeric共轭二酰亚胺:一类热响应性有机半导体。图片来源:宏观照片/ Shutterstock.com

这些二酰亚胺在室温下有两个稳定的共轭形式,即Syn-conformers和anti-conformers。

Syn和反矫形器是可互换的在激烈的解决方案,但在固态,只有Syn矫形器可以被转换成反矫形器通过热退火。

研究人员发现,有机场效应晶体管(ofet) Syn-NDI转化为Anti-NDI展出在电子迁移率提高100倍,然而,Syn-PDI Anti-PDI,转换的电子迁移率的改善记录是5000倍。同时,Anti-conformer半导体都出现了类似的秩序和电子迁移率的大小无关的热退火。

Atropisomerism是什么?

Atropisomerism是一种立体化学现象产生的位阻限制旋转对单个化学键,之间最常见的σ-bond两个sp²杂化原子。阿托异构体化合物功能手性轴由于周围旋转的限制化学键,如C_芳基- c_芳基和C_芳基- n。根据旋转构象,阿托异构体可分为两种类型,即“发散antirotamers往后推,收敛syn-rotamers。

此外,阿托异构体等基于共轭芳香二酰亚胺衍生物1,2,4,5-benzene四甲酸二酰亚胺(BDI), NDI, PDI显示限制旋转的C_芳基- n_酰亚胺债券取代基位阻的ortho-alkyl强加的酰亚胺羰基。

极性较大的化合物和较小的保留因子(R_f)值被分配Syn-NDI Syn-PDI,漫长的十二烷基取代基ortho-alkyl在同一侧NDI / PDI核心。与此同时,化合物极性较小和较大的R_f值被分配Anti-NDI和Anti-PDI,长十二烷基取代基ortho-alkyl面向NDI的两边/ PDI核心。

描述的利尿和PDI共轭矫形器

所有抗利尿和PDI-based共轭阿托异构体显示良好的溶解度常见的有机溶剂,如二氯甲烷和氯仿。热重分析(TGA)显示,5%体重在419和426°C Syn-NDI Anti-NDI,分别。

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差示扫描量热法(DSC)情节第二加热和冷却循环显示Syn-NDI和Anti-NDI几乎相同的高峰值,表明相同的相变。紫外线−vis吸收光谱Syn-NDI和Anti-NDI稀释二氯甲烷溶液和薄膜状态也相同。

在溶液中,最大吸收在580 nm,红移5纳米薄膜(固态)。此外,在111°C和在甲苯溶液,Syn-NDI和Anti-NDI彼此互变速度快。然而,在80°C,只有Syn-NDI转换为Anti-NDI。转动能量壁垒的纯Syn-NDI和Anti-NDI甲苯在100°C 111.41和114.68焦每摩尔,分别。

相比之下,Syn-PDI的紫外可见吸收光谱和Anti-PDI显示差异在薄膜状态开始吸收波长在537和543海里,分别,这表明有明显的分子间相互作用在薄膜状态。此外,在甲苯溶液的转动能量势垒是类似在100°C。Syn-PDI转换成Anti-PDI在薄膜状态是更快的温度范围100−140°C。

热处理的影响

团队制作底导坑top-contact (BGTC) ofet NDI——或者PDI-based阿托异构体作为活性层和测量相应的电子迁移率在不同的退火温度。Syn-NDI显示薄膜的平均电子迁移率的10⁻⁴厘米²。V⁻¹。年代⁻¹,而对于Anti-NDI 10⁻²厘米²。V⁻¹授予了⁻¹。

在240°C,热处理后的平均电子迁移率Syn-NDI增加到10⁻²厘米²。V⁻¹授予了⁻¹_,这是100倍的价值高于最初的薄膜。同样的,当薄膜Syn-PDI热退火在160°C,从~ 10平均电子迁移率大大增加⁻²厘米²。V⁻¹。年代⁻¹7.87×10⁻²厘米²。V⁻¹授予了⁻¹。

结论

当前的研究结论,研究人员分析了应用atropisomerism的NDIs的行为和pdi热响应性有机半导体。他们发现,NDI的互变现象和PDI轭合物电子迁移率增加了10倍和5000倍,分别。共轭转换是单向的固体薄膜状态,但另外在溶液状态。与NDI轭合物,PDI轭合物分子间的相互作用在薄膜状态表示。这一发现有助于开发multi-stimuli-responsive半导体设备。

参考

通用电气,C。,Zhang, W., Tan, W., McNeill, C., Gao, X., Atropisomeric Conjugated Diimides: A Class of Thermally Responsive Organic Semiconductors,ACS材欧洲杯足球竞彩料信2022 4 363 - 369。https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs欧洲杯足球竞彩materialslett.1c00722

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