研究人员成功合成了幻影离子 - 四苯基铵

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2022年6月6日亚历克斯·史密斯（Alex Smith）审查

四苯基铵，包括所有四个氢铵（NH）₄⁺）substituted with benzene rings, has neither been found in nature nor chemically manufactured, raising the question of whether it could occur.

研究人员成功地合成了幻影离子 - 四苯基铵。 — *属于第13-15组的四苯基取代元件的结构。括号中的数字表示合成年。图片来源：金泽大学。*

在这项研究中，研究人员首次成功地制造了四苯基铵，说明了其稳定的存在。根本耦合是本研究中使用的合成方法，该方法可能适用于许多具有高结构独特性的相关铵。

背景

由于苯环是有机化合物的基本组成部分，因此据说仅包含标准元件的结构是最基本的化学骨架之一。

由于其重要性，自从有机化学的最初几天以来，已经探索了这些类型的分子的化学合成。例如，将四个苯环粘合到元素周期表中13至15组的典型元素（碳，硼，硅，铝或磷）的结构是在7年前生产的，而最古老的合成报告则返回137年。

这些骨骼通过将“四苯基”结构固定为“四苯基”结构，该结构将“ Tetra”表示为“苯基”），这意味着该结构包含四个苯环。当核心元素是氮，铵，NH₄⁺, is viewed as the parent ion.

这种化合物称为四苯基铵。这种化合物实际上是一种离子，具有非常基本的化学结构，即使是有机化学的新手也可以想象。

但是，已经确定合成这种结构非常具有挑战性，并且尚未报告具有精确结构识别的合成报告。此外，由于在自然界还没有发现，因此直到现在是否可以发生四苯基铵。

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据报道，研究仅在没有说明其生产或获取技术的情况下对其使用情况下的存在和评论。化合物数据库仅包括化学结构。因此，该离子偶尔被称为已经知道的。但是，没有人真正观察到它，从而使四苯基铵呈“幻影离子”。

结果

在本研究中，药物学院的研究人员，欧洲杯线上买球金泽大学通过制定独特的合成方法来促进四苯基铵的合成。四苯基铵的产生的临界点是将第四苯基组掺入氮原子中，该原子已经连接了三个苯基。

据信很难用传统方法来实现这一创造。因此，在当前的研究中，研究人员应用了一种称为自由基耦合的方法，并使用了一种从三苯胺衍生物与苯基自由基2制备的自由基阳离子1反应的方法。

因此，尽管产量低至0.1％，但研究人员成功地实现了预期的化学转化。在这些类型的自由基耦合中，极其反应性的自由基相互形成键，这具有支撑键形成的好处，而键形成无法使用其他方法来完成。

相反，由于反应性很高，因此很难调节，因此有一个缺点，导致许多副反应。因此，在本生产中，为了尽可能地压倒键形成在自由基阳离子1的碳上的侧面反应，研究人员还计划了引入触发空间阻碍的保护组的引入。

Finally, five steps of chemical conversion of an identified triphenylamine derivative, the starting material for the production, were performed via the addition of the protecting groups, radical coupling, and ensuing elimination of the protecting groups, resulting in tetraphenylammonium.

根据从几个仪器分析中获得的数据，验证了四苯基铵的结构。X射线晶体学暴露了氮原子与该离子中苯基碳原子之间的键长仅为1.529Å。

Since this bond length is smaller than that of a tetraphenyl structure comprising another element (silicon, boron, aluminum, carbon, or phosphorus), it is obvious that tetraphenylammonium’s nitrogen atom is in a more spatially obstructed environment than other elements. This three-dimensional (3D) obstruction is said to be one of the features that make it tough to build this skeleton.

此外，该研究的结果还暴露了四苯基铵具有较高的稳定性，可以忍受强烈的酸性和基本环境。